Stiles fut né à Beacon Hill de l’union de Claudia et Noah Stilinski, le shérif. Ils baptisèrent leur fils Mieczyslaw, prénom de son grand-père, bien que plus tard le garçon préféra s’appeler Stiles, et l’élevèrent avec tout l'amour qu'ils pouvaient lui apporter, comme le font les parents en général. Son père faisait énormément d'heures supplémentaires, surtout pour parvenir à leur besoin, et Stiles a donc crée un lien très fusionnel avec sa mère même s’il adore son père. Cette famille avait vraiment tout pour être heureuse, mais toutes les belles choses ont une fin. Un évènement tragique vint perturber la vie de famille des Stilinski... Claudia tomba malade et rien ne pouvait la sauver. Sa maladie la tuait à petit feu, un moment qui hanta son fils pendant de longues années. Il se souvenait très bien de sa mère, des moments étranges qui étaient survenus avant son trépas et de la façon dont son père s’était occupé de lui pour laisser le temps au médecin de trouver quelque chose, un remède. Malheureusement, ce ne fut jamais le cas. Claudia avait succombé, laissant ainsi un mari aimant et un jeune fils de 8 ans, orphelins.

Malgré cette grosse perte, ils avaient quand même continué de vivre. Scott et Stiles en étaient même devenus plus proches. À tel point qu’ils leur arrivaient de faire les mêmes conneries, les mêmes activités. Ils étaient d’ailleurs tous les deux l’équipe de Crosse du lycée. Lors d'une virée dans la forêt où les deux amis n’avaient pas le droit d’aller, Stiles se fit prendre par son père avec ordre de retourner à la maison immédiatement, mais Scott eut moins de chance et se fit attaquer par un loup-garou. Du jour au lendemain, son meilleur ami était devenu un lycanthrope. Un humain aurait éprouvé de la peur suite à cette révélation et se serait même sauvé à toutes jambes, mais pas Stiles. Lui, n'avait pas fuis et était resté. Il trouvait ça plutôt cool d’ailleurs et se renseigna à la bibliothèque, voire même sur internet pour essayer de comprendre comment gérer la situation. Il saisit rapidement que de toute évidence, Allison, le crush de Scott, aidait ce dernier à canaliser son rythme cardiaque.

Depuis que Scott était devenu un loup, la vie de Stiles avait aussi énormément changé. Il restait le même garçon qui aimait faire le pitre en plus des blagues et être toujours partant pour aider, mais il était ouvert à plus de danger, à prendre beaucoup plus de risques alors qu'il n'était qu'un petit humain sans défense. Peut-être que physiquement c’était le cas, mais intérieurement il arrivait toujours à se servir de son intelligence pour sortir tout le monde de toutes les situations possibles et inimaginables. En particulier lorsque le Kanima s'en était pris à tuer un bon nombre de personne, il s'était montré courageux jusqu'au bout, même si le fait d'être paralysé avait été des plus humiliant il n’hésitait pas à laisser son humour s’exprimer. Même quand le Darach, alias Jennifer Blake avait capturé son père en plus de celui d’Allison et de la mère de Scott, il n’a jamais cessé de croire au fait qu’il les retrouverait et que Scott réussirait à régler la situation. Pour retrouver leur parents, ils ont été obligés de se « tuer » un court instant pour trouver leur position exacte et même si la mission a été une véritable réussite, il y a eu des séquelles. Stiles n’arrivait plus rien à lire et avait même réussi à faire une crise d’angoisse, bien que tout finisse par s’arranger et à retrouver une vie presque normale.

Mais ce fut de courte durée quand Stiles commença à avoir les mêmes symptômes que sa mère. Insomnie, irritabilité et impulsivité. Les crises de somnambulisme étaient aussi fréquentes et l’étudiant se retrouva dans une position où, paniqué, il ne savait plus du tout où il se trouvait. Il appela Scott à l’aide, bien que cela ne soit pas lui qui le retrouva, mais les parents de celui-ci. Stiles pensait souffrir de démence « fronto-temporal », tout comme sa mère avant lui et alors qu’il passait l’examen avec l’IRM, il fut complètement possédé par le Nogitsune. Son hôte était bien choisi. Qui arriverait à faire du mal à Stiles ? Personne ! Il était beaucoup trop aimé par ses proches pour qu'on essaye de le tuer. Hormis la mère de Kira, personne ne viendrait s'y risquer. Toutefois, il fit croire au reste de ses amis qu’il a des moments de lucidité où il fait part de ses craintes à Scott. Cependant, le Nogitsune se délectait du chaos en plus de la souffrance et profite que Scott ait pris celle-ci de certaines personnes blessées pour se nourrir de tout ça, n’hésitant pas à faire du mal à son ami.

Empoisonné par Deaton pour sauver Scott grâce à une seringue, Stilinski, qui a repris le contrôle total de son corps, fit une demande à son père le temps que ce dernier rencontre un spécialiste en se faisant interner pour 72 heures. Impossible de dormir sans son oreiller, Stiles ne dormit pas vraiment de la nuit bien que son sommeil ne soit pas si extraordinaire ces temps-ci. Il y retrouva Malia dans les douches des hommes, nue, chose qui le perturba. Ils finiront même par se donner l’un à l’autre dans le sous-sol de l’institut. Cela arrangea le Nogitsune qui se servit de Malia pour faire en sorte que Stiles l’autorise de nouveau à rentrer dans son esprit. Ne voulant pas du tout la voir morte, il accepta. Le renard maléfique avait encore beaucoup de chose dans sa manche et déversa son chaos, s’affaiblissant par la même occasion. Il fut ramené chez Scott, paralysé grâce au venin de Kanima. Scott et Lydia rentrèrent dans sa tête et le découvrirent en pleine partie d’un jeu de Go. Après que Stiles se soit aperçu de la présence de Scott, il envoya valser le jeu et pu recracher le Nogtsune de son propre corps, mais ce n’était que son « double », le vrai Stiles.

Le Nogitsune parti, Stiles demande à la mère de Kira de faire venir les Onis pour s’assurer que Stiles était bien lui-même. Ce qui était le cas, mais à quel prix ? Ses mains sont gelées, à un point où il n’arrivait pas à se réchauffer. Ils essayèrent de tuer le démon, mais les Onis changèrent de propriétaire en tuant Allison. Stiles était même mourant. Plus le Nogitsune fera le mal et plus il dépérira. Toutefois, il était encore assez lucide pour comprendre que le Nogitsune se fichait d’eux et leur avait montré une illusion. Celui-ci les attaqua, énervé, mais c’était sans compter sur Scott et Kira qui réussirent à se débarrasser de lui pendant qu’Isaac enfermait le démon dans une boite. Epuisé, Stiles tomba inconscient avant de se réveiller, peu de temps après gêné d’être tombé dans les pommes, apprenant ensuite que l’un de jumeaux n’avait pas survécu malheureusement.

Suite à cette mésaventure, le jeune homme resta bien choqué de ce qui était arrivé. Le fait de se retrouver ici, dans cette ville pour le moins étrange le perturba également, surtout sans ses amis, sans son père. Ils lui manquaient tous, mais pour le moment, Stilinski avait tout mis en œuvre pour s'en sortir en trouvant un job à mi-temps tout en allant s’inscrire à l’université, voulant à tout prix un jour rentrer au FBI.